Trigonometri merupakan materi yang penting dalam pembelajaran matematika di tingkat SMA yang dapat digunakan untuk menunjang mata pelajaran lain seperti kimia, fisika, statistika,  dan geografi. Dilihat dari pentingnya trigonometri dalam berbagai mata pelajaran, maka guru diharuskan bisa merancang Hypothetical Learning Trajectory sesuai dengan hambatan belajar dan karakteristik berpikir yang dialami peserta didik. Penelitian ini bertujuan untuk merancang Hypothetical Learning Trajectory pada materi rasio dan trigonometri berdasarkan hambatan belajar (learning obstacle) dan karakteristik berpikir peserta didik kelas X. Penelitian ini merupakan jenis penelitian design research dengan tipe validation studies yang terdiri dari tiga tahap yaitu desain pendahuluan, percobaan desain, dan analisis retrospektif. Namun, penelitian ini hanya berfokus pada desain pendahuluan. Hasil penelitian memperlihatkan bahwa hambatan belajar yang sering dialami siswa adalah kesalahan konsep (Epistemological Obstacle) dan karakteristik berpikir peserta didik mampu berpikir abstrak dan logis.Berdasarkan kurikulum peserta didik dapat menyelesaikan permasalahan segitiga siku-siku yang melibatkan perbandingan trigonometri dan aplikasinya. Artikel ini memberikan contoh rancangan Hypothetical Learning Trajectory pada materi rasio trigonometri berdasarkan hambatan belajar dan karakteristik berpikir peserta didik.