Penelitian ini bertujuan untuk merancang Hypothetical Learning Trajectory pada materi rasio dan trigonometri berdasarkan hambatan belajar (learning obstacle) peserta didik kelas X. Penelitian ini merupakan jenis penelitian design research dengan tipe validation studies yang terdiri dari tiga tahap yaitu desain pendahuluan, percobaan desain, dan analisis retrospektif. Namun karena keterbasan waktu dan tempat, maka penelitian ini hanya berfokus pada desain pendahuluan. Hasil penelitian memperlihatkan bahwa hambatan belajar yang sering dialami siswa adalah kesalahan konsep. Kesalahan konsep yang dimaksud adalah siswa masih keliru dalam memahami konsep dasar dari rasio trigonometri pada segitiga siku-siku. Sebelum menyusun rancangan Hypothetical Learning Trajectory, peneliti terlebih dulu menyusun aktivitas Desmos yang nantinya digunakan dalam penyusunan rancangan Hypothetical Learning Trajectory. Dengan bantuan desmos classroom activities, artikel ini memberikan contoh rancangan Hypothetical Learning Trajectory pada materi rasio trigonometri berdasarkan hambatan belajar.