Dinamika Pendidikan di abad ke-21 masih sering terjebak dalam paradigma instrumental yang memberikan penekanan hanya pada aspek transfer pengetahuan (knowledge transmission) dan penyiapan tenaga kerja untuk pasar. Akibatnya output dari dinamika Pendidikan tersebut tidak membentuk setiap pribadi menjadi manusia utuh (holistic person) yang memiliki tanggung jawab secara sosial dan ekologis terhadap dunia di sekitarnya. Berhadapan dengan masalah ini, artikel ini hendak menawarkan sebuah alternatif filsafat pendidikan dengan merekontekstualisasi pedagogi Yesus Kristus, terutama dalam Yohanes 4 sebagai paradigma pendidikan yang memerdekakan dan memulihkan. Secara khusus, melalui pendekatan hermeneutika, artikel ini akan menyajikan metode pengajaran Yesus yang dialogis, kontekstual, naratif, serta transformatif sebagai respons sekaligus model terhadap pendidikan saat ini. Berdasarkan pada analisis penulis dapat ditegaskan bahwa kekhasan dari dialog Yesus dengan Perempuan Samaria ternyata tidak hanya membebaskan perempuan Samaria dari belenggu marginalisasi sosial dan religius sebagai imago Dei, tetapi juga mentransformasinya menjadi seorang agen perubahan yang aktif. Bagi penulis, proses pembebasan personal inilah yang menjadi prasyarat bagi terwujudnya tanggung jawab pribadi terhadap sesama dan alam. Dengan demikian, artikel ini menyimpulkan bahwa pedagogi dialogis Yesus dalam Yohanes 4 merupakan sebuah imperatif etis yang menyediakan fondasi biblis untuk membangun sebuah kerangka pendidikan pembebasan yang mengarah pada praksis keberlanjutan yang holistik. Maka, sebagai bentuk kontekstualisasinya, model pedagogis ini memberikan sebuah peta jalan bagi para pendidik, teolog, dan pegiat ekologi untuk membangun jejaring kolaboratif dalam mewujudkan aksi nyata berkelanjutan yang berkeadilan di tingkat komunitas tertentu.